Boris Koustodiev est né à Astrakhan, le fils d'un professeur de philosophie, d'histoire de la littérature et de logique au séminaire de théologie local.
Son père meurt jeune; les responsabilités financières et matérielles retombent donc sur sa mère. La famille Koustodiev loua une petite aile de la maison d'un riche commerçant.
C'est là que le petit garçon conçoit ses premières impressions de la vie de la classe de riches marchands. Plus tard, l'artiste écrira « Toute la substance du riche et abondant mode de vie des marchands était là sous mon nez... C'était comme sorti d'une pièce d'Ostrovski. » Il retiendra ces observations de longues années, les récréant plus tard dans des peintures à l'huile et des aquarelles.
Entre 1893 et 1896, Koustodiev étudia dans un séminaire de théologie et prit des leçons d'art privées avec Pavel Vlassov, un élève de Vassili Perov.
Postérieurement, il assista au studio d'Ilya Repine à l'Académie impériale des beaux-arts de Saint-Pétersbourg de 1896 à 1903. Il prit en même temps des cours de sculpture avec Dmitri Stelletski et d'eau-forte avec Vassili Mate.
Il expose son art pour la première fois en 1896.« J'ai beaucoup d'espoir pour Koustodiev. » écrira Repine. « Il est un artiste talentueux et un homme pensif et sérieux, avec un grand amour pour l'art; il fait de soigneuses études de la nature... »
Quand Repine fut chargé par le gouvernement russe d'exécuter son %u0153uvre la plus grandiose, une toile de 400 x 877 cm représentant la Session protocolaire du Conseil d'État pour marquer son centenaire le 7 mai 1901, il demanda Koustodiev d'être son assistant. L'%u0153uvre fut extrêmement complexe et impliquait beaucoup de travail. Avec son maître, le jeune artiste fera des études de portraits pour la peinture, et ensuite exécuta le côté droit de l'%u0153uvre finale. À cette époque aussi, Koustodiev fera une série de portraits de contemporains qu'il pensait ses camarades spirituels. Parmi d'autres: Ivan Bilibine (1901, Musée russe, Saint-Pétersbourg), Moldovtsev (1901, Musée régional de Krasnodar), et le graveur Mate (1902, Musée russe).
Travailler sur ces portraits aida considérablement l'artiste, le forçant à faire des études profondes du monde complexe de l'âme humaine. Il se maria avec Ioulia Protchineskaïa (1880-1942) en 1903. Ils eurent une fille, Irina dont Koustodiev fera un portrait pendant sa petite enfance, ainsi qu'un autre de sa femme. Grâce à une bourse d'études de l'Académie impériale des arts, il visita la France et l'Espagne en 1904. La même année, il assista au studio privé de René Ménard à Paris.
Ensuite il visita l'Espagne, l'Italie, et en 1909 l'Autriche et l'Allemagne, puis la France et l'Italie encore. Pendant ces années, il peindra beaucoup de portraits et d'autres %u0153uvres. Pourtant, peu importa où il était - dans une Séville ensoleillée ou dans le jardin de Versailles -, il ressentit toujours le chant de sa patrie. Après cinq mois en France, il rentra en Russie. C'est avec de la joie qu'il écrira à son ami Mate, lui disant qu'il était de retour « dans notre terre russe bénie. »
La Révolution russe de 1905 bouleversa les fondations de la société et suscita une réponse intense dans l'âme de l'artiste. Il contribua aux journaux satiriques Joupel (L'épouvantail) et Adskaïa Potchta (La poste de l'enfer). À cette époque, il rencontre pour la première fois les membres de Mir Iskousstva (Monde de l'art), un groupe d'artistes russes innovants. Il rejoindra leur association en 1910 et participera à toutes leurs expositions.
En 1905, Koustodiev commença à s'intéresser à l'illustration de livres, un genre sur lequel il travaillera tout au long de sa vie. Il illustra beaucoup d'%u0153uvres de la littérature russe classique, tels que Les Âmes mortes, Le Manteau et La Carrosse de Nikolaï Gogol, Le chant du tsar Ivan Vassilievitch, du jeune opritchnik et du vaillant marchand Kalachnikov de Mikhaïl Lermontov, et La Bougie et Comment le Diable a volé le pain du paysan de Léon Tolstoï.
En 1909, il fut élu à l'Académie impériale des beaux-arts. Il continua à travailler intensivement, mais une maladie grave - la tuberculose de la colonne vertébrale - requerra de l'attention urgente. Au conseil de ses docteurs, il passa une année en Suisse, y suivant un traitement dans une clinique privée. Sa patrie lui manqua, et les thèmes russes continuent d'être à la base de toutes les %u0153uvres qu'il exécuta pendant l'année.
Il devient paraplégique en 1916. « Maintenant ma chambre est mon monde entier. » écrira-t-il. Sa capacité de rester joyeux et vivace en dépit de sa paralysie fut étonnante. Ses peintures pleines de couleur de joie ne révèlent pas sa souffrance physique; au contraire, ils donnent l'impression d'une vie heureuse et sans soucis. Son Mardi de Maslenitsa (Mardi gras) (1916) et Fontanka (1916) furent peints à partir de ses souvenirs. Il restaure méticuleusement son enfance dans la grande ville sur les rives de la Volga. En 1918, il termina La femme du marchand, vite devenue l'%u0153uvre la plus connue de Koustodiev.Dans les premières années après la Révolution russe de 1917, l'artiste travailla dans plusieurs disciplines avec beaucoup d'inspiration. Les thèmes contemporains devinrent la base de son travail, incarné en dessins pour calendriers et couvertures de livres, et en illustrations et esquisses de décorations de rue. Ses couvertures pour les revues Le champ de blé rouge et Panorama rouge attireront l'attention due à l'éclat et la finesse de leurs sujets. Koustodiev travailla aussi en lithographie, illustrant des %u0153uvres de Nekrassov. Ses illustrations pour les contes de Leskov, Lady Macbeth de Mtsensk et Chtopal'chtchik (Raccommodeur), furent des %u0153uvres phare dans l'histoire du design des livres en Russie, ils collaient tellement bien aux images littéraires.L'artiste eut aussi un grand intérêt pour la création de décors de théâtre. Il commença à travailler au théâtre en 1911, quand il créa les décors pour C%u0153ur ardent d'Alexandre Ostrovski. Son succès fut tel que d'autres commandes se sont vite affluées.
En 1913, il créa les décors et costumes pour La mort de Pazoukhine, au Théâtre d'art de Moscou. Son talent pour cette discipline fut spécialement apparente dans son travail pour les pièces d'Ostrovski: Tableau de famille, L'orage, Loups et brebis et On n'évite ni le malheur ni le péché. Le milieu des pièces d'Ostrovski - la vie provinciale et le monde de la classe marchande - fut proche aux peintures de Koustodiev, et il travailla aisément et rapidement sur les décors. En 1921, il crééra les décors et les costumes de l'opéra de Sierov, tiré de la pièce d'Ostrovski "Vis non comme tu veux, mais comme Dieu le commande", et à cette occasion, il fit la connaissance de Fédor Chaliapine, dont il fit un étonnant portrait.En 1923, Koustodiev rejoint l'Association des artistes de la Russie révolutionnaire. Il continua à peindre, graver, illustrer des livres et créer des décors de théâtre jusqu'au jour de sa mort, le 28 mai 1927, à Leningrad.
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